É Dia das Bruxas e a cidade está em festa. Só que em meio às festividades e tradições, cinco histórias se desenrolam, protagonizadas pelos moradores mais improváveis: Uma jovem virgem que está se guardando para o homem certo é incentivada por suas amigas a procurar o cara ideal em um encontro às escuras neste Halloween; um casal em crise tenta superar suas diferenças, enquanto a esposa odeia as tradições da data e o marido as ama; um grupo de maliciosos adolescentes planejam travessuras que vão longe demais; um diretor da escola que à luz do luar se mostra como um perigoso assassino em série; e um solitário senhor é atormentado por um misterioso visitante e precisa decidir se ele quer doce ou travessura.