Harper (Zoey Deutch) e Charlie (Glen Powell) trabalham como assistentes para dois executivos em Manhattan. O temperamento e a dinâmica de seus chefes transformam suas vidas em um verdadeiro inferno. Desesperados e exaustos, os dois jovens se juntam para elaborar um plano um tanto quanto ousado: fazer com que os seus superiores se apaixonem e, dessa forma, fiquem mais tranquilos em relação ao trabalho.