Como Conquistar o Billy Walsh segue uma dupla de melhores amigos de infância: Amelia (Charithra Chandran) e Archie (Sebastian Croft). Archie sempre manteve em segredo seu amor por Amelia, mas assim que ele cria coragem para declarar seus sentimentos, ela se apaixona por Billy Walsh (Tanner Buchanan), o novo aluno transferido. Em vez de declarar o seu amor por Amelia, Archie passa por cima dos seus sentimentos e decide ajudá-la a conquistar o rapaz dos seus sonhos: Billy Walsh!